L'église construite aux XII^e et XIII^e siècles est très endommagée par les Anglais et les Bourguignons durant la guerre de Cent Ans. Le chœur et la sacristie sont détruits, et la nef et le clocher sont privés de leur toiture et de leur voûte. L'église Saint-Martin est reconstruite au XV^e siècle. De plan basilical, se terminant par un chevet droit percé de trois ouvertures, elle présente la particularité de posséder un clocher carré en pierre. Les Charron et les Lefèvre de Caumartin, seigneurs aux XVII^e et XVIII^e siècles, dotent l'église de mobilier liturgique : banc d'œuvre, chaire, autel, fonts baptismaux, ainsi qu'un Christ en croix et plusieurs tableaux représentant les patrons de la paroisse, Le Songe de saint Martin et Le Miracle de saint Léonard.

Saint Martin, patron de la paroisse, est l'un des saints les plus populaires au Moyen Âge. Selon la légende, soldat de l'armée romaine en garnison à Amiens, en 337, il partage son manteau avec un mendiant. La nuit suivante, le Christ lui apparaît en songe, revêtu du manteau, pour le remercier de son acte de charité. Cet épisode, ici représenté, détermine sa conversion.

Selon la tradition, la Vierge est représentée assise, trônant en majesté, présentant son fils assis sur le genou de sa mère. Elle est sculptée à l'âge d'or de la représentation de la Vierge à l'Enfant en Seine-et-Marne. Moins rigide que les représentations de l'époque romane, la Vierge, gracieuse, sourit à son enfant. Le traitement du drapé est caractéristique de l'école champenoise. La statue présente encore quelques traces de polychromie, remises au jour après sa restauration de 1993.

Le château fort de Challeau est cité pour la première fois dans les Annales du Gâtinais. De plan carré, il est cantonné de tours en encorbellement, dont la partie supérieure est démolie. Son emplacement est choisi dans un but stratégique, à la sortie des marais de l'Orvanne, point de passage obligé entre les hauteurs surplombant la rive sud de la rivière, les buttes Beaumont et Montaigu. Challeau est construit sur le modèle des forts de plaine, sans donjon. Ses mesures sont modestes : l'enceinte mesure 30 mètres de long sur 24 mètres de haut, alors que ces forts dépassent généralement 50 mètres. Outre sa fonction défensive, ce fort est également un refuge et un poste de gué, qui abrite une petite garnison. La cour intérieure n'est pas couverte mais des constructions légères devaient être adossées aux murailles, comme en témoigne la présence de corbeaux en saillie.

Au nord de la ferme de l'ancien château de Challeau, cet escalier extérieur, formé de marches monolithiques d'un mètre de long environ, permet d'accéder au grenier à grain. Au dessous, se situe un puits encastré. Le logis est séparé de cette construction par une chambre d'environ 50 centimètres d'épaisseur, afin de l'isoler de l'humidité. Difficile à dater, l'escalier semble construit à la même époque que la ferme, d'après les initiales « P. T. », de Pierre Tranchant, inscrites sur la charpente. Il peut être plus ancien, car le mur sud de la ferme est celui de l'ancienne basse-cour du château fort, lui-même du XII^e siècle.

Le premier témoignage écrit sur le domaine de Challeau date de 1310, époque à laquelle Philippe le Bel en fait dont à son écuyer, Gilles Granche. La ferme Saint-Gervais est construite à l'emplacement de l'ancien château de Dormelles. En 1067, après le rattachement du Gâtinais au royaume, le roi Philippe Ier, puis ses successeurs, décident de fortifier la frontière nord de leur domaine. En effet, si la Seine représente la frontière entre la Champagne et le Gâtinais, c'est à la sortie des marais de l'Orvanne que s'établissent les châteaux protégeant le nouveau comté. Les châteaux de Challeau, Diant et Flagy en sont les témoins. Selon toute vraisemblance, le château de Dormelles est édifié à cette période. Il est caractéristique des châteaux-cour : de forme quadrangulaire, incluant une ou deux cours entourées de murailles, de tours et de douves, ils ne possèdent pas de donjon central, mais un logis seigneurial adossé à l'une des murailles. Le fort de Challeau comporte deux cours intérieures, le château de Diant, une seule, alors que le château de Dormelles en compte trois en enfilade. Chacune de 70 mètres de long, elles sont de forme sensiblement carrée. Le plan de ce château date de l'époque médiévale, mais est souvent remanié par la suite. Louis XIII séjourne au château en 1632 et en 1643, notamment pour chasser.

Au sein de la ferme Saint-Gervais, une porte cochère est surmontée d'un pigeonnier, dont le mur est percé d'alvéoles carrées.

Ce lavoir public compte quatre travées à plateau mobile. Le système de levage et d'élévation par crémaillère permet d'adapter le niveau du lavoir à celui de l'eau.

Le forage des premiers puits remonte au Moyen Âge, époque de peuplement du village. En 1893, il existe 47 puits disséminés dans le bourg et ses hameaux. Ces puits sont soit privés soit communs à plusieurs propriétaires. Certains sont détruits et comblés lors de l'adduction d'eau courante vers 1950. Sorte de guérite cylindrique en pierre appareillée, recouverte d'un toit conique, ce puits dit « fermé » est exceptionnel dans la région. Une ouverture à hauteur d'homme permet le puisage.

Sur le porche d'une habitation, une inscription sur un arc en anse de panier composé de pierres appareillées, indique : « PT 1707 ». Il s'agit probablement des initiales du propriétaire accompagnées de la date de construction de l'habitation.